La Corte di Cassazione si è espressa sul fatto costitutivo dell'obbligazione contributiva, che per la corte ha natura di obbligazione pubblica nascente ex lege, non può incidere in alcun modo una volontà negoziale che regoli in maniera diversa l'obbligazione retributiva, ovvero risolva con un contratto di transazione la controversia insorta in ordine al rapporto di lavoro, precludendo alle parti del rapporto stesso il relativo accertamento giudiziale.
La totale estraneità e inefficacia della transazione eventualmente intervenuta tra datore di lavoro e lavoratore nei riguardi del rapporto contributivo discende dal principio che, alla base del calcolo dei contributi previdenziali, deve essere posta la retribuzione dovuta per legge o per contratto individuale o collettivo e non quella di fatto corrisposta, in quanto l'espressione usata dall'art. 12 della 1. n. 153 del 1969 per indicare la retribuzione imponibile va intesa nel senso di "tutto ciò che ha diritto di ricevere", ove si consideri che il rapporto assicurativo e l'obbligo contributivo ad esso connesso sorgono con l'instaurarsi del rapporto di lavoro, ma sono del tutto autonomi e distinti, nel senso che l'obbligo contributivo del datore di lavoro verso l'istituto previdenziale sussiste indipendentemente dal fatto che gli obblighi retributivi nei confronti del prestatore d'opera siano stati in tutto o in parte
Le somme pagate a titolo di transazione "dipendono" da questo contratto e non dal (diverso) contratto di lavoro, cosicché non si giustificano le distinzioni, ricorrenti, invero, in molte sentenze di questa Corte, sia tra transazioni novative, sia tra transazioni aventi la finalità di eliminare la residuali (le somme in tal caso sarebbero imponibili) e transazioni dirette ad evitare il rischio della lite stessa senza contenere riconoscimenti del diritto del dipendente, nel qual caso le somme non sarebbero imponibili. La funzione del contratto dì transazione, ai sensi dell'art. 1965 ce, è, in ogni caso, di precludere alle parti stipulanti l'accertamento giudiziale del rapporto o delle sue regole, cosicché la sua esecuzione non è esecuzione delle obbligazioni derivanti dal rapporto oggetto della controversia.
(Sentenza Cassazione civile 28/07/2009, n. 17495)